甲胺挺好看的石楠花为什么闻起来一股……精液

2018-09-13 22:26 点击:

  当我还在北京上学的时候,就听说南方的常见观赏树木石楠到了春天开花时会散发出一种——嗯,,很多人都被熏得难受,不得不绕开它走路。当然,!“难以描述”只是一种委婉语,因为对这种气味还是有一个相对来说比较准确的比喻的——只要你敢说出口——那就是

  石楠本名“石南”,早在汉末成书的《名医别录》中就有记载,被列为本草中的“下品”。按照李时珍的解释,,因为这种植物“生于石间向阳之处”,所以叫“石南”。如果李时珍所言无误,那么从造词法来说,“石南”就是一个非常另类的植物名称——是用了一个和这种植物的特性有关的方位词词组来指代它,就像“明前”指清明前采摘的茶叶,“陛下”指靠宫殿台阶(陛)下面的侍者传话的那个人(皇帝)一样。

  石楠是一种非常好的绿化植物——除了开花的那一小会儿。图片:mesarbustes.fr

  正是因为“石南”不像植物名称,后世的著作(比如清代的《广群芳谱》)常常把它误写成“石楠”;这个名称的构词类似于人们熟悉的“小麦”“大豆”“红花”之类,,看上去就顺眼多了。正好,“楠”也是南方的一类常绿树木,“石楠”在产地和常绿习性这两方面与楠木有相似之处,,所以也不失为一个合适的名字。经过《中国植物志》等权威工具书的推广,,“石楠”在今天已经成了正名,像《江苏植物志》那样坚持使用“石南”反倒成了不合时宜的做法。

  不过,对于这类植物,以前的学者们似乎过多地关注了它的叶子。?石楠的学名叫Photinia serrulata,属名Photinia(以及英文名photinia)来自古希腊语φωτεινός(phōteinos),意思是“闪亮的”,指的是它的叶片上表面光滑、亮光闪闪。种加词serrulata的意思则是“有小锯齿的”,描述的则是叶片边缘。!就连园艺界也很重视石楠叶子的观赏性,特意把它和同属另一种光叶石楠(P. glabra)杂交得到了红叶石楠(P. × fraseri),在全世界都广为栽培。

  红叶石楠的春季新生幼叶可以长时间保持红色。,图片:wiki commons

  然而事实证明,广大人民群众并不怎么在乎它的叶子好不好看,真正存在感十足的,还是它开出满树白花时散发的那股令人窒息的味道……

  为什么石楠花有精液的气味?今年愚人节,果壳又开了这个玩笑(天了噜希望没人信)。接下来,我们会从化学成分的角度试着探索一下。

  精液是人体重要的分泌物之一,又和生殖这种重要生理活动密切相关,,所以医学上早就弄清楚了引发它气味的物质——是一些胺(àn)类有机化合物。胺类是氨(ān)的衍生物,氨分子由一个氮原子与三个氢原子结合而成,。如果把其中一个、两个或全部三个氢原子换成含有碳原子的有机基团,得到的就是胺类。分子量比较小的胺类几乎都是气味令(正常)人不快的挥发性物质。精液中含量最多的胺类理所当然叫“精胺”(spermine),它也是精液气味的主要贡献者;其次则是亚精胺(spermidine)。

  除此之外,精液中还有少量名字听上去很恐怖的腐胺(putrescine)和尸胺(cadaverine),顾名思义,这二者在腐尸中含量颇高,是尸臭的主要成分——急于给后代寻找食物的怀孕雌蝇对它再喜欢不过了。

  那么石楠花散发的“精油”又含有什么成分呢?这就不那么容易回答了。尽管花朵精油是香精工业的重要原料,一些极为著名的香花的挥发油成分已经被研究得十分彻底,但是对于那些气味没特色或不讨人喜欢的花朵来说,化学家就很少有动力去研究它们的挥发油成分了。,2006年,瑞典和德国的4位学者汇总了约270篇文献对花朵气味成分的分析,?它们仅仅涵盖了90个科的991个种,而且分布极为不均——兰科的研究相对较多,,而很多科压根就没被分析过。

  不过,凭借这些有限的分析,我们知道的确有些植物的花朵精油含有相当数量的胺类,而且这些植物集中在两个科——天南星科和蔷薇科里。天南星科有很多植物的花以恶臭著称,比如花序巨大、很多年才开一次花的“尸花”巨魔芋(Amorphophallus titanum)就是如此。?正是丰富的小分子胺类和其他一些含硫有机化合物让它的花散发出腐尸般的气味,所以可以吸引蝇类前来为它传粉。

  在蔷薇科中,花朵气味含胺类的植物又集中于梨亚族(Pyrinae),相当于传统分类中的苹果亚科(Maloideae)。以山楂属(Crataegus)为例,它的花朵能释放出三甲胺和N-亚甲基乙胺。三甲胺我们并不陌生,因为它是海鲜腥味的主要成分。生活于海洋中的很多动物在细胞中都含有氧化三甲胺,?用来调节细胞内液和海水之间的渗透平衡。!这些动物死后,氧化三甲胺就被微生物转变成三甲胺,?腥味就显现出来了。?山楂花的这种浓烈鱼腥味令蜜蜂避而远之,却可以吸引蝇类为它传粉。

  除了山楂之外,梨亚族的栒子属(Cotoneaster)、。花楸属(Sorbus)、梨属(Pyrus)的花也都能散发以三甲胺为主的胺类。因为不同种或品种的花释放的挥发性成分不一样,在不同背景的烘托之下,有些花的气味像山楂花一样类似鱼腥味,有些花的气味就更容易令人联想到精液了……

  比如梨属有一种豆梨(Pyrus calleryana),原产中国东部和越南北部,!20世纪初引种到美国,,50年代以后成为当地重要的观赏树种。,它的花极为浓密,所以盛花的时候气味也很大。。很多美国人将这种花的气味形容为“烂鱼味和精液味相混杂的味道”,。这也让它在美国俚语中赢得了“精液树”(semen tree)的诨名。

  石楠属也是梨亚族的成员之一,按说我们可以推测,它的花的气味可能也是小分子胺类导致的。不过,事实没有这么简单直接。

  2013年,中国研究者对石楠花的挥发成分做了顶空固相微萃取气相色谱–质谱联用(HS-SPME-GC-MS)分析,分析结果显示,石楠花挥发物质中含有33种主要化合物,这些化合物的总体积含量占到了总挥发油的93.8%。!然而,这33种化合物并不包括三甲胺或者任何一种小分子胺,其中只有2-(4-甲氧苯基)-乙胺和3-甲基-N-(2-苯乙基)-1-丁胺这两种胺类物质。[1]虽然这两种胺类在挥发油里的含量分别只有0.8%与0.7%,它们的结构也与精胺、!亚精胺差别甚大,,但是这些大分子胺类释放出来的气味倒是有可能更接近精液的味道,而不是三甲胺的鱼腥味或者腐胺的恶臭味。

  当然,?我也没有一种种闻过这些化学物质的真实气味,所以即使有了上述的分析,石楠花精液味的由来恐怕仍是悬案。,除了上述两种胺类外,还有一些其他的可能,例如那6.2%未检出的成分里也许仍然含有三甲胺等小分子胺类。无独有偶,对其他几种具有“精液气味”的花朵的分析也没有定论。几项对板栗花的研究并没有在它的挥发成分里发现小分子胺类物质,甚至连大分子胺类都没有[2,3];而对女贞花的研究则在其挥发成分里发现了吡啶的衍生物——虽然吡啶的气味与精液非常类似,但是我们也没有办法确定女贞的气味是由这种成分单独导致的。

  在很多介绍生殖健康的资料里都有这样描述:“正常男性的精液有栗子花的气味。”图片:/span>

  不过,。分析倒是还显示,石楠花精油中含有极丰富的苯甲醛(63.9%)和一定含量的苯乙醇(3.9%)。苯甲醛是杏仁的风味物质,。苯乙醇则有清甜的玫瑰花香。,这样一来,对石楠花气味的准确形容应该是——用杏仁味和玫瑰味调过的精液味!

  另外,还有一类叫“欧石南”(这里的“南”倒是不建议写成“楠”)的植物,虽然也带“石南”二字,却和石楠没有亲缘关系,而是杜鹃花科欧石南属(Erica)植物,英文名heath。。欧石南的花绝不含胺类,有的还有怡人的芳香,要不然,Heath(希斯)在英语中恐怕也不那么方便作为男性名字了吧。

  说“石楠花闻起来像精液”似乎很猥琐,但如果说“精液闻起来像石楠花”……就……莫名有点文艺了呢⁄(⁄ ⁄•⁄ω⁄•⁄ ⁄)⁄